【人事20年・6社目の本音】転職すべきか迷ったら確認する判断基準

「今の会社を辞めたい。でも、本当に転職すべきか分からない。」50代に近づくほど、転職の失敗は取り返しにくくなるため、迷う時間も長くなりがちです。

私は新卒で金融機関に入り、その後は人事の仕事を中心に20年以上働いてきました。転職は5回で、今は6社目です。良かった転職もあれば、年収が下がったり、社風が合わなかったりして失敗したと感じた転職もあります。

結論から言うと、転職すべきかは、気持ちではなく確認項目で決めるのがおすすめです。この記事では、私が辞めるか迷ったときに確認している判断基準を、お金、仕事、家族と体調に分けて紹介します。人事として転職者を受け入れてきた立場から見た注意点もまとめます。

転職すべきか迷ったら整理すること

辞めたい気持ちが強いときほど、判断は偏りがちです。細かい条件を比べる前に、まず次の3つを整理しています。ここがあいまいなまま動くと、転職しても同じ悩みを繰り返しやすいと感じています。

転職したい理由を人に説明できるか

最初に確認するのは、転職したい理由を他の人に説明できるかです。面接でも必ず聞かれますし、聞いた人が納得できる理由でなければ、もう一度考え直す必要があります。

「今の職場が嫌だから」だけでは、次の職場で何を実現したいのかが見えません。不満を書き出したうえで、転職して何を手に入れたいのかまで言葉にしてみてください。

今の職場で解決できないか

次に、その悩みが今の職場で解決できないかを考えます。人間関係や仕事内容の悩みは、上司への相談や異動で変えられる場合もあるからです。

自分から動いても変わらないと分かってから、転職を本格的に考えても遅くはありません。

次の仕事を決めてから辞める

辞めると決めた場合も、私は次の仕事を決めてから退職するようにしています。先に辞めると収入が途切れ、焦って条件の合わない会社を選んでしまうおそれがあるためです。

在職中なら、給料をもらいながら落ち着いて求人を比べられます。

お金の面で確認すること

転職は、年収だけでなく家計全体に影響します。私がお金の面で確認しているのは、次の3つです。金額はここでは書きませんが、辞めても当面の生活が回るかどうかを数字で確かめてから判断しています。

生活費の何か月分があるか

まず、収入が途切れても暮らせる期間を確かめます。毎月の生活費を出し、手元のお金が何か月分あるかを計算するだけです。

転職活動が長引いたり、入社までに間が空いたりすることもあります。余裕が少ないと、焦って決めてしまいがちです。

配当や不動産の収入があるか

私には、給料のほかに配当や不動産の収入があります。給料だけに頼らない状態をつくっておくと、会社を選ぶときの気持ちの余裕がまったく違うものです。

配当の収入をつくるには、証券口座で株や投資信託を持つ必要があります。楽天証券なら、NISAを使って投資を始められます。

住宅ローンや教育費の時期

住宅ローンの返済や、子どもの教育費がかかる時期も確認が必要です。大きな支出が続く時期に年収が下がると、家計への影響が大きくなるからです。

支出の山がいつ来るのかを先に把握しておけば、転職のタイミングも考えやすくなります。

仕事の面で確認すること

お金の次は、仕事そのものです。年収や肩書きだけで選ぶと、入社後に「思っていたのと違う」となりがちです。私は、経験を生かせるか、自分の時間を確保できるか、会社に将来性があるかまで確認するようにしています。

経験を次の職場で生かせるか

50代の転職では、これまでの経験を次の職場でどう生かせるかが大切です。私の場合は、人事の経験を生かせる仕事かどうかを確認しています。

経験を生かせる仕事なら、入社してすぐに役割を果たしやすく、評価にもつながるでしょう。

自分の時間を確保できるか

私は、資格の勉強やブログなど、仕事以外の時間も大切にしています。残業や休日出勤が増えて自分の時間がなくなるなら、年収が上がっても続けるのは難しいでしょう。

年収以外の福利厚生と会社の将来性

年収が下がった転職を経験してから、年収以外の条件も確認するようになりました。住宅手当や退職金、持株会などの福利厚生は、会社によって大きな差があるものです。

あわせて、会社や事業が将来も成長していけるかも見ています。今の条件が良くても、会社の先行きが不安なら長く働くのは難しいでしょう。

社風を面接や口コミで確かめる

社風が合わなかった経験から、入社前に職場の雰囲気を確かめるようにしています。面接で働く人の様子を見たり、口コミサイトで社員の声を読んだりする方法です。

口コミは個人の感想なので、1つの意見をうのみにせず、いくつかを見比べてください。

私が使った転職サービス

私はこれまでの転職で、次の4つのサービスを使ってきました。どれも、実際の転職につながっています。

サービス	種類	私の使い方
ビズリーチ	スカウト型の転職サイト	スカウトが届き、自分の市場価値を知れた
リクルートエージェント	転職エージェント	紹介される求人の数が多かった
doda	転職サイトとエージェント	エージェントから求人を紹介された
JACリクルートメント	転職エージェント	管理職や専門職の求人を紹介され、担当者が業界に詳しかった

それぞれ得意な分野が違うので、1つに絞らず、目的に合わせて使い分けるのがおすすめです。

家族と体調で確認すること

転職は、自分だけの問題ではありません。家族の生活や自分の体調にも関わる問題です。家族と体調は、条件の良し悪しより先に確認するようにしています。

家族に相談してから決める

私は、転職を決める前に家族に相談するようにしてきました。収入や働く時間が変われば、家族の生活も変わるからです。

決めてから伝えるのではなく、迷っている段階で話しておくと、あとで意見が食い違いにくいはずです。

転居や単身赴任の有無

転職先によっては、引っ越しや単身赴任が必要になることがあります。子どもの学校や家族の仕事にも影響するため、勤務地や転勤の有無は早めに確認しておきたいところです。

通勤時間と働く時間

通勤時間が長くなると、そのぶん家族や自分の時間は減ってしまうものです。求人票の勤務時間だけでなく、実際の残業の多さや通勤にかかる時間も確かめています。

睡眠や体調が崩れていないか

眠れない、食欲がないなど、心身の調子が崩れているときは、正しい判断ができません。そのような状態なら、辞めるかどうかを決める前に、医師に相談して休むことを優先してください。

転職の失敗談と人事から見た注意点

転職を5回した私にも、失敗したと感じた転職があります。人事として転職者を受け入れてきた立場からも、うまくいきにくい人には共通点があると感じてきました。ここでは、私の失敗と、人事から見た注意点を紹介します。

年収が下がった転職

1つ目の失敗は、転職して年収が下がったことです。この経験から、今は月給だけでなく、福利厚生や会社の将来性まで含めて比べるようにしています。

社風や仕事内容が合わなかった転職

社風が合わなかったり、仕事内容が入社前に聞いていた話と違ったりした転職もありました。どちらも、入社してから気づいても簡単には変えられません。

今は、面接や口コミで職場の雰囲気を確かめてから決めています。

前の会社のやり方にこだわると苦労しやすい

人事として転職者を受け入れてきて感じるのは、前の会社のやり方にこだわる人ほど苦労しやすいということです。会社ごとに仕事の進め方は違うため、まずは新しい職場のやり方を受け入れる姿勢が欠かせません。

年収だけで選ぶと続きにくい

年収だけで転職先を選んだ人も、続きにくい傾向があります。仕事内容や社風が合わないと、年収が上がっても長く働くのは難しいからです。

転職すべきかのよくある質問

最後に、転職すべきか迷ったときに気になりやすい疑問をまとめます。雇用保険などの制度は変わることがあるため、手続きの前にハローワークなどで確認してください。

先に辞めてから転職活動してもいいか

辞めてから活動することもできますが、私は次の仕事を決めてから辞めることをおすすめします。自己都合で辞めた場合、雇用保険の基本手当には、原則1か月の給付制限があります。

これは2025年4月1日以降に離職した人のルールです。5年間で2回以上、正当な理由なく自己都合で辞めている場合は、給付制限が3か月になります。

出典：厚生労働省・ハローワーク「令和7年4月1日以降に離職された方は給付制限期間が1か月に短縮されます」

退職はいつまでに伝えればいいか

期間の定めのない雇用なら、民法では退職を申し出てから2週間で辞められるとされています。ただし、会社の就業規則で「1か月前まで」などと決めていることも少なくありません。

引き継ぎのことも考えて、就業規則を確認したうえで早めに伝えるのが円満に辞めるコツです。

転職回数が多いと不利か

回数そのものより、転職の理由を説明できるかが問われます。人事の立場から見ても、それぞれの転職に筋の通った理由があれば、回数だけで判断することはありません。

家族に反対されたらどうするか

まずは、何が心配なのかを聞いてみてください。収入や転居など、反対の理由が分かれば、条件を整理して話し合えます。

転職しなくてもエージェントに登録していいか

登録しておくのはありです。求人を見ることで、自分の経験がどれくらい求められているかが分かります。詳しくは、こちらの記事をご覧ください。

50代でも転職できるか

50代でも転職はできます。ただし、若い頃のように未経験の仕事へ移るのは難しくなるため、これまでの経験を生かせる求人を中心に探すのが現実的です。管理職や専門職の求人を扱うサービスを使うのも1つの方法でしょう。

まとめ

転職すべきか迷ったときは、気持ちだけで決めず、確認項目に沿って判断するのがおすすめです。私も失敗を経験してから、確認することを増やしてきました。

大切なのは、会社に残っても辞めても困らない状態をつくっておくことです。その考え方は、こちらの記事にまとめています。

転職を考え始めたら、まずは転職サービスに登録して、自分に合う求人があるかを見てみてください。実際に仕事を探し始めるときの流れは、こちらにまとめました。

私も転職を考えたときに、次の本を読んで参考にしました。

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